Quali sono i centri chirali?

A centro chirale è un atomo che ha quattro diversi gruppi legati ad esso in modo tale da avere un'immagine speculare non sovrapponibile.

Il termine "centro chirale" è stato sostituito dal termine centro di chiralità.

Nella molecola sottostante, l'atomo di carbonio è un centro di chiralità.

Ha quattro diversi gruppi collegati e le due strutture sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra.

Le molecole con un solo centro di chiralità sono chirali.

Le molecole con più di un centro di chiralità sono generalmente chirale. Le eccezioni sono meso composti.

Ad esempio, l'acido tartarico ha due centri di chiralità, quindi ci si aspetterebbe che abbia #2^2 = 4# stereoisomeri.

Ma ci sono solo tre isomeri.

Il (#S,R#) e (#R,S#) gli isomeri sono un singolo meso composto perché sono sovrapponibili l'uno all'altro. Sono achirali perché hanno un piano interno di simmetria.

I centri di chiralità più comuni nelle molecole organiche sono atomi di carbonio ibridati sp³, perché possono formare quattro legami.

Altri tipi di centro di chiralità sono

• atomi di N quaternario

• atomi di P tetravalenti

Molti gas nervosi contengono atomi di chirale.

• solfossidi

Nei solfossidi, il quarto gruppo è una coppia solitaria. A differenza delle ammine, l'energia necessaria per invertire questo stereocentro è elevata, quindi i solfossidi sono otticamente stabili.