Come posso trovare i centri chirali nelle strutture ad anello?

Supponiamo di dover trovare i centri chirali nel 3-amminocicloesanolo.

(Adattato da Sigma-Aldrich)

Ecco i passaggi per trovare i centri chirali.

Step 1: Ignora tutti gli atomi che non possono essere centri chirali.

Questi includono #"CH"_2, "CH"_3# e #"NH"_2# gruppi, ossigeni, alogeni e qualsiasi atomo che fa parte di un doppio o triplo legame.

Ciò elimina ogni atomo tranne #"C-1"# e #"C-3"# dell'anello.

Step 2: Per gli atomi rimanenti, controlla se ci sono quattro diversi gruppi collegati a quell'atomo.

Due gruppi possono sembrare uguali se guardi solo il primo atomo attaccato.

Potrebbe essere necessario continuare a verificare se sono davvero uguali o diversi.

#bb"C-1"#

I quattro atomi direttamente collegati #"C-1"# impianti completi per la produzione di prodotti da forno #"O, C-2, C-6"# e #"H"#.

Dobbiamo andare un atomo più lontano per vedere se #"C-2"# e #"C-6"# sono diversi.

#"C-2"# è allegato a #"C-3, H"# e #"H"#. Lo scriviamo come #"C-2(C,H,H)"#, con gli elementi tra parentesi elencati in ordine decrescente di numero atomico.

#"C-6"# è allegato a #"C-5, H"# e #"H"#. Lo scriviamo come #"C-5(C,H,H)"#,

So #"C-2"# e #"C-6"# sono sempre gli stessi.

Dobbiamo andare un atomo più lontano per decidere tra #"C-3"# e #"C-5"#.

Elenchiamo #"C-3"# as #"C-3(N,C,H)"#.

#"C-5"# is #"C-5(C,H,H)"#

Questi sono decisamente diversi, quindi #"C-1"# ha quattro diversi gruppi e #"C-1"# è un centro chirale.

#bb"C-3"#

I quattro atomi attaccati a #"C-3"# impianti completi per la produzione di prodotti da forno #"N, C-2, C-4"# e #"H"#.

Dobbiamo andare un atomo più lontano per vedere se #"C-2"# e #"C-4"# sono diversi.

#"C-2"# è allegato a #"C-1, H"# e #"H"#. Lo scriviamo come #"C-2(C,H,H)"#.

#"C-4"# è allegato a #"C-5, H"# e #"H"#. Lo scriviamo come #"C-4(C,H,H)"#.

#"C-2"# e #"C-4"# sono uguali.

Dobbiamo andare un atomo più lontano per decidere tra #"C-1"# e #"C-5"#.

Elenchiamo #"C-1"# as #"C-1(O,C,H)"#.

#"C-5"# is #"C-5(C,H,H)"#.

Questi sono decisamente diversi, quindi #"C-3"# ha quattro diversi gruppi e #"C-3"# è un centro chirale.

Ecco un video sulla ricerca di centri chirali.