Come reagisce un alchene terminale in una reazione di Grignard, il carbonio carbonilico attacca il carbonio terminale?

Non in un attacco nucleofilo, no.

In realtà, il pKa dell'acetilene per esempio è #25#, ma il pKa di un reagente Grignard è generalmente molto più alto di #50~60# (perché è praticamente la base coniugata di un alcano!).

Ricorda, a Reagente di Grignard è fondamentalmente uno dei nucleofili più forti là fuori, ma è anche una delle basi più forti là fuori. È essenzialmente un alcano anionico.

È molto più probabile che rubi un protone terminale dall'alkyne in questo modo:

E questo disattiva il reagente Grignard. Ops! L'acetilide può ancora essere un nucleofilo piuttosto carino, ma non abbastanza altrettanto grande. Il #25~35# gli ordini di grandezza nel pKa sono una differenza abbastanza grande!