Come si calcola l'eccesso enantiomerico nel seguente problema? Come calcoleresti la percentuale di ciascun enantiomero nella miscela?

Risposta:

La (-) - X è in eccesso. La miscela contiene 67% (-) - X e 33% (+) - X.

Spiegazione:

Le rotazioni dei due enantiomeri annullarsi a vicenda, quindi la rotazione della miscela sarà quella dell'enantiomero in eccesso.

La miscela ha un segno negativo di rotazione, quindi (-) - X è in eccesso.

Per calcolare il eccesso enantiomerico, si divide la rotazione specifica osservata per la rotazione specifica massima dell'enantiomero in eccesso.

La formula per l'eccesso enantiomerico è

#ee = "observed specific rotation"/"maximum specific rotation" × 100 % = ("-5.1" color(red)(cancel(color(black)(°))))/("-15.2" color(red)(cancel(color(black)(°)))) × 100 % = 34 %#

Possiamo calcolare la percentuale di ciascun enantiomero come descritto in questo Domanda socratica.

Se abbiamo una miscela di (+) e (-) isomeri e (-) è in eccesso,

#% ("-") = (ee)/2 +50 %#

Abbiamo un eccesso enantiomerico del 34% di (-).

∴ #% ("-") = (34 %)/2 +50 % = (17+50) % = 67 %#

Quindi, la miscela contiene 67% (-) - X e 33% (+) - X.

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