Come si determina se un composto ha un anello aromatico?
Risposta:
Se stai parlando dell'identificazione sperimentale di un anello benzenico, userei una combinazione di spettroscopia infrarossa e NMR.
Spiegazione:
La sola spettroscopia IR può essere sufficiente per identificare un anello aromatico.
Alcuni degli assorbimenti caratteristici sono
#color(white)(m)barν"/cm"^"-1"color(white)(mll)"Vibration mode"#
#stackrel(———————————————-)("3100-3000"color(white)(m)"Aromatic C-H stretch")#
#"2000-1665"color(white)(m)"Weak overtones and combination bands"#
#"1650-1450"color(white)(m)"Medium to strong ring vibrations"#
#color(white)(ll)"900-675"color(white)(ml)"Out-of-plane (oop) C-H bending"#
Gli assorbimenti di overtone e oop hanno aspetti caratteristici a seconda del modello di sostituzione dell'anello.
Confronta lo spettro IR del toluene.
(Da Quora)
Mostra
- Aromatico #"C-H"# assorbimenti a #barν > "3000 cm"^"-1"#
- 4 picchi di sovratone deboli tra #"2000 cm"^"-1" and "1665 cm"^"-1"# (fenile monosostituito
- Assorbimenti aromatici forti tra #"1650 cm"^"-1" and "1450 cm"^"-1"#
- Assorbimenti di oop forti a #"725 cm"^"-1" and "694 cm"^"-1"# (fenile monosostituito)
Se la spettroscopia IR non è conclusiva, è possibile aggiungere la spettroscopia NMR.
#""^1"H"# Spettroscopia NMR
Gli idrogeni attaccati direttamente a un anello aromatico compaiono a circa 7 ppm - 9 ppm, come nel #""^1"H"# Spettro NMR di toluene.
(Da rod.beavon.org.UK)
#""^13"C"# Spettroscopia NMR
I carboni aromatici di solito assorbono nell'intervallo da 125 ppm a 150 ppm, come nello spettro del toluene di seguito.
