Domanda # a16da

Bene, benzene e toluene non hanno la stessa formula molecolare, poiché lo è il benzene #C_6H_6# e toluene è #C_7H_8#.

La differenza tra benzene e toluene è che quest'ultimo ha a gruppo metilico attaccato all'anello. Ecco perché, secondo Nomenclatura IUPAC, si chiama toluene methylbenzene, o #C_6H_5CH_3#

http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis/Chapter_02%3A_Introduction_to_organic_structure_and_bonding_II/Section_2.4%3A_Solubility,_melting_points_and_boiling_points

Come puoi vedere, le due molecole hanno effettivamente lo stesso numero di pi bond, 3 per essere precisi, ma differiscono nel numero di legami sigma.

Toluene ha 15 legami sigma, mentre il benzene ha solo 12 legami sigma. La differenza tra i due deriva dal fatto che un legame sigma tra un atomo di carbonio e un atomo di idrogeno è stato sostituito da un legame sigma tra due atomi di carbonio.

Uno dei due è l'anello, mentre l'altro fa parte del gruppo metilico. Siccome il gruppo metilico ha 3 legami sigma propri, sarà il numero totale di legami sigma per toluene 15.

Puoi pensare a questo tipo

#"nr. sigma b. toluene" = "nr. sigma b. benzene" + "nr. sigma b. methyl"#

or

#"nr. sigma bonds toluene" = 12 + 3 = 15#.

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