Orto, para-bromoanisolo + # NaNH_2 # + Liquido # NH_3 # =? Come si prevede il prodotto?
Risposta:
Ecco come lo farei.
Spiegazione:
Queste sono le condizioni di reazione per la generazione di intermedi benzinici.
La reazione di ortho-bromoanisolo con ammide di potassio in ammoniaca liquida (bp -33 ° C) è estremamente rapido.
Passo 1. Lo ione ammide attacca il #"H"# atomo che è orto #"C3"#, generando un carbanion.
Passo 2. Perdita di #"Br"^"-"# per formare un intermedio benzinico.
L'eliminazione avviene tramite un percorso E2cb.
Passo 3. Aggiunta di #"NH"_2^"-"#
La tensione causata da un triplo legame in un anello benzenico può essere alleviata da un'aggiunta nucleofila (#"Ad"_"N"#) di #"NH"_2^"-"#.
Il gruppo metossi si sta ritirando elettroni per induzione, quindi il nucleofilo attaccherà #"C3"# posizionare il carbanione il più vicino possibile al gruppo metossi.
Passo 4. Protonazione del carbanione.
Il prodotto è scopo-methoxyaniline.
per-Bromoanisole
La reazione con per-bromoanisolo segue anche un meccanismo benzinico.
Il nucleofilo può attaccare entrambe le estremità del triplo legame e il gruppo metossi è abbastanza lontano da avere effetti induttivi minimi.
Il prodotto è una miscela di per- E scopo-methoxyaniline.