Perché il complesso borano-THF viene utilizzato per l'idroborazione?
Risposta:
Il complesso borano-THF (BTHF) viene utilizzato per l'idroborazione per motivi di sicurezza e praticità.
Spiegazione:
Il principio attivo è borano, #"BH"_3#, ma il borano è un gas altamente tossico.
Il borano esiste naturalmente come dimero #"B"_2"H"_6# (diborano), ma il diborano si mescola facilmente con l'aria e forma miscele esplosive.
Inoltre, si accende spontaneamente nell'aria umida a temperatura ambiente.
In una soluzione in THF, il borano esiste come un complesso acido-base di Lewis sciolto. Ciò consente al boro di avere un ottetto e rende il reagente più stabile.
La soluzione è disponibile in commercio in una concentrazione di 1 mol / L in volumi da 25 a 800 mL.
È molto più conveniente lavorare con la soluzione che con un gas. Tuttavia, la soluzione deve essere conservata tra 2 e 8 ° C e deve essere aggiunto uno stabilizzatore.
Il borano forma un complesso acido-base di Lewis più stabile e più solubile con dimetil solfuro:
#"H"_3stackrelcolor(blue)("-")("B")"-"stackrelcolor(blue)(+)("S")("CH"_3)_2#
È disponibile in concentrazioni di 2, 5 e 10 mol / L e in volumi da 25 ml a 18 L.
Ciò dovrebbe renderlo un reagente più conveniente rispetto al complesso BTHF.
C'è solo un problema: ha l'odore molto sgradevole del cavolo marcio!