Perché l'idrogeno aldeidico non è acido?
Perché renderebbe la molecola troppo instabile. Probabilmente ha il suo #"pKa"#, ma deve essere estremamente elevato perché non ci aspettiamo che accada.
Se prendessimo l'acetaldeide come esempio:
The #"pKa"# dei protoni metilici (chiamato anche #alpha# protoni) è #17#. Vediamo perché quelli sarebbero più acidi.
Se si tenta di deprotonare acetaldeide, chiaramente il secondo l'opzione è migliore.
- It non superare un ottetto per l'ossigeno.
- Gli elettroni sono in grado di delocalizzare ragionevolmente. L'elettronegatività dell'ossigeno è maggiore di quello del carbonio, quindi l'ossigeno lo è capably caricato negativamente.
- L'equilibrio sul prima di tutto uno è inclinato lontano a sinistra, mentre quello sul secondo uno è abbastanza inclinato rispetto al destra.
In realtà, sono questi #alpha# protoni che vengono deprotonati da chetoni, aldeidi e composti simili.