Qual è il meccanismo di condensazione aldolica?

Condensazione aldolica è la reazione di un chetone con aldeide a base forte ad alto calore.

Il meccanismo funziona in questo modo:

1. Innanzitutto, la base forte (#"OH"^(-)#) acquisisce un protone dal #alpha#-carbonio. Questo genera il enolato in una certa misura e imposta il substrato per reazione aldolica catalizzata su base.
2. L'enolato viene quindi utilizzato come a nucleofilo attaccare l'aldeide in un #"S"_N2# moda. Ricorda che un nuovo #"C"-"C"# qui viene creato il legame, quindi è necessario contare i carboni e accertarsene.

3. A trasferimento di protoni si verifica dal #"H"_2"O"# quello formato nel passaggio 1 per protonare l'ossido.

   This forms the #beta#-hydroxyketone intermediate (or #beta#-hydroxyaldehyde if #R_1# is #"H"#).

4. Un altro #"OH"^(-)# acquisisce un #mathbf(alpha)#-protone , proprio come nel passaggio 1, generando un enolato. Questo è su riscaldamento aggiuntivo e avvia il disidratazione porzione della condensazione di aldolo, che è fondamentalmente la seconda metà della reazione.

   The electrons didn't flow to the right because the #"OH"# is electron-donating, which decreases the electropositivity of the carbon adjacent to #R_2#. Instead, some "momentum" from forming the enolate is necessary to proceed.

5. The #"OH"# viene eliminato, formando il prodotto finale: un #mathbf(alpha,beta)#chetone insaturo (o aldeide, se #R_1 = "H"#).