Qual è il meccanismo per la sintesi del tetrafenilciclopentadienone?

Sembra questo può essere formato tramite DUE condensazioni aldoliche. Bello! Vediamo...

Bene, iniziamo con questi due composti, quindi:

Il meccanismo coinvolgerà una base (useremo #"OH"^(-)# qui per semplicità nel disegnare il meccanismo, ma #"LDA"# è migliore per la resa) e un solvente per quella base (l'acqua va bene). Mi aspetto anche che questo venga guidato calore per facilitare la parte di condensazione della condensa aldolica.

Si noti che i protoni mostrati esplicitamente sono i maggior parte acido su dibenzil chetone. Ce ne sono due, quindi è così che possono esserci DUE condensazioni aldoliche.

NOTA BENE: questo meccanismo è molto avanzato e sarà lungo. È possibile che si tratti di un esame, ma è più probabile che ti aspetti qualcosa di simile che richiede meno tempo per disegnare. Tuttavia, questo è un problema di buone pratiche.

Inoltre, prima di disegnarlo, lo farò abbreviare i gruppi fenilici come #"Ph"# come è convenzionalmente fatto. In questo modo posso adattarlo a un'immagine. : P

1. Tipico formazione enolare tramite una base che afferra un protone dal #alpha#-carbonio su un chetone.

2. Enolare l'attacco nucleofilo del bersaglio, l'1,2-difeniletanedione.

3. Trasferimento di protoni per formare l' #beta#-idrossichetone intermedio. Questo passaggio conclude il aggiunta di aldol porzione del totale prima di tutto condensazione di aldolo.

4. Un'altra base arriva per afferrare un #alpha#-protone e formano un altro enolato. A questo punto questo viene fatto a fuoco vivo.

5. #pi# la coniugazione elettronica, il calore e la conformazione antiperiplanare sono sufficienti per far partire l'idrossido senza protonarlo. Questa è la fase di "condensazione" nel complesso prima di tutto condensazione di aldolo.

6. Ripeti il ​​passaggio 1.

7. Ripeti il ​​passaggio 2, tranne per il fatto che il carbonio nucleofilo sull'enolato è esattamente quattro carboni di carbonio dall'altro carbonio carbonilico sul composto. Se un legame si forma attraverso l'attacco nucleofilo, forma a anello a cinque membri, che è stabile. Così, condensazione aldolica intramolecolare può succedere qui.

8. Il legame si è formato. Questo passaggio tecnicamente non necessario è per semplificare la visualizzazione.

9. L'ossido prende un protone per formare un altro #beta#-idrossichetone intermedio, come al punto 3. Questo passaggio conclude il secondo aggiunta di aldol che si verifica durante il secondo condensazione di aldolo.

10. Una base arriva di nuovo per afferrare un protone, come al passo 4. A questo punto questo viene fatto a fuoco vivo.

11. Si verifica la stessa disidratazione-eliminazione di un idrossido, come al punto 5. Questa è la fase di "condensazione" nel complesso secondo condensazione di aldolo.

Accidenti! #11# passi. Eccoci! A seconda di quanto sei veloce, questo dovrebbe prenderti in giro #12 ~ 18# minuti per estrarre (utilizzare il #"Ph"# abbreviazione e il tuo professore avrebbe capito).