Qual è il meccanismo per l'idrolisi di un'anidride in un acido carbossilico usando HCl come catalizzatore?
Questo è un meccanismo abbastanza standard (o modello meccanicistico) che dovresti conoscere.
È praticamente identico per le anidridi come per gli alogenuri acilici (in particolare i cloruri acilici) e gli esteri, e si osservano variazioni simili nell'idrolisi catalizzata da acido di nitrili, ammidi, ecc., In cui l'atomo denso di elettroni (ad es. #"O"# in carbonile o #"N"# in un nitrile) assume un protone e diventa suscettibile all'attacco nucleofilo.
È perfettamente accettabile supporre che si inizi con l'idronio quando piace un acido forte #"HCl"# è il catalizzatore acido.
- L'ossigeno carbonilico denso di elettroni acquisisce un protone dall'acido forte. O l'ossigeno carbonilico va bene, ma non l'etere ossigeno.
- Acqua allora attacchi nucleofili il carbonio parzialmente positivo, poiché l'ossigeno ritira la densità elettronica per rompere il legame carbonilico.
- Trasferimento di protoni pt1.
- Trasferimento di protoni pt2.
- Crollo tetraedrico. Puoi scegliere quale gruppo ossidrilico lo fa, ma di solito è quello originato dal nucleofilo che viene generalmente utilizzato.
- Rigenerare il catalizzatore.
NOTA: È necessario sostituire #R_1# e #R_2# con i #R# gruppi che corrispondono al tuo substrato specifico.