Qual è la differenza tra un centro stereogenico e un centro chirale?

Molti testi dicono che sono gli stessi, ma c'è una sottile differenza.

A centro chirale è un atomo a cui sono collegati quattro diversi gruppi.

Pertanto, nel ribitolo, i carboni 2 e 4 sono centri chirali.

A centro stereogenico è un atomo per cui lo scambio di due gruppi crea uno stereoisomero diverso.

Pertanto, tutti i centri chirali sono stereocentrici.

Tuttavia, non tutti gli stereocentri sono centri chirali.

Si noti che il ribitolo è a meso composto.

Il carbonio 3 è un centro stereogenico, perché le due catene di carbonio attaccate sono immagini speculari l'una dell'altra e quindi non identiche.

Se scambiamo il #"H"# e #"OH"# su carbonio 3, otteniamo xilitolo.

Lo xilitolo è uno stereoisomero ed è anche un meso composto.

Lo scambio #"H"# e #"OH"# ha dato uno stereoisomero diverso ma non ha modificato la chiralità della molecola.

Pertanto, il carbonio 3 è un centro stereogenico, ma non un centro chirale.