Qual è la differenza tra un centro stereogenico e un centro chirale?

Un centro stereogenico è come un termine generico, in base al quale viene definito un centro chirale.

A centro stereogenico è qualsiasi posizione in una molecola in cui l'interscambio di due gruppi qualsiasi dà una nuova stereoisomero.

A centro chirale is in particolare un centro stereogenico che --- se stiamo parlando di un atomo di carbonio:

• ha #sp^3# ibridazione
• è direttamente collegato a quattro diversi atomi o gruppi di atomi circostanti

So, a carbon-based molecule with one chiral center can also be said to have a stereogenic center (which is that same chiral center).

Tuttavia, un esempio di uno stereoisomero che ha no centri chirali è a isomero geometrico, che è una specie di diastereomero che esiste in più di uno distinto forma con qualche forma di limitato rotazione del legame.

trans / cis (o E / Z, rispettivamente) gli isomeri di carbonio sono isomeri geometrici comuni. Possiamo vederlo qui:

Di conseguenza, un composto piace trans-2-butene non ha un centro chirale, ma ha una sorta di stereogenico centro: carbonio 2 or 3 può essere specificato come tale.

Se scambiate il metile e l'idrogeno sul carbonio 2 or 3, ottieni un nuovo isomero geometrico e hai così modificato il centro stereogenico e dato un nuovo stereoisomero. (Se si modificano entrambi i carboni 2 e 3 allo stesso modo, ottieni semplicemente lo stesso composto capovolto verticalmente.)