Quando l'acido 2,3-dimetilesanoico viene trattato con SOCl2 / piridina, seguito da LiAl [OC (CH3) 3] 3H, quale sarebbe il prodotto ???? Grazie

Il primo meccanismo è il seguente:

#mathbf("SOCl"_2)# essenzialmente si complessa con il carbonile sull'acido carbossilico mentre uno dei cloro può agire da nucleofilo. #"SO"_2# e #"Cl"^(-)# lasciare come parte del crollo tetraedrico. Il risultato è che l'idrossido lascia e il cloro lo sostituisce.

Piridina Monteverede vecchio è solvente. Il pKa della sua forma protonata è superiore a quello di #"HCl"#, quindi ottiene il protone alla fine.

Quindi il grande composto di alluminio (litio tri-terz-idruro di alluminio e butossialuminio, Cap. 20, Chimica organica, Paula Yurkanis Bruice) con i gruppi donatori di elettroni consente al singolo idrogeno di agire come idruro, e si ottiene una riduzione a un'aldeide, piuttosto che fino a un alcol.

#mathbf("LiAlH"_4)# sarebbe in genere un'alternativa molto reattiva nei solventi protici che NON ti dà un alcol, ma nella vita reale cerchiamo di non usarlo a meno che non sia necessario.

Litio triterz-butossialuminio idruro è bello da usare perché è così ingombrante e ha solo un idruro. Diisobutilalluminio idruro (DIBALH) può essere usato come alternativa altrettanto utile.

Entrambi in alluminio a idruro singolo Composti dovrebbe essere usato a basse temperature (per esempio #-78^@ "C"# è abbastanza comune perché è convenientemente il punto di ebollizione di #"CO"_2#, che viene quindi utilizzato come ghiaccio secco).

Così, la reazione generale sarebbe scritto come: