Quale diastereomero di 1-bromo-4-t-butilcicloesano, il cis o il trans, subisce l'eliminazione più rapidamente quando trattato con etossido di sodio?
Risposta:
L'isomero cis subisce l'eliminazione più rapidamente.
Spiegazione:
The cis-isomero subisce l'eliminazione più prontamente.
Poiché la base è etossido di sodio, il meccanismo è E2.
In un'eliminazione E2, il gruppo uscente e l'idrogeno β devono passare attraverso uno stato di transizione antiperiplanare.
Ora diamo un'occhiata alle strutture di cis- E trans-1-bromo-4-t-butylcyclohexane.
Per evitare interazioni 1,3-diaxial, il voluminoso t-butile gruppo deve essere in una posizione equatoriale.
Solo il cis l'isomero ha Br e β idrogeno in un antiperiplanare (trans diaxial) arrangiamento.
Così il trans l'isomero subirà un'eliminazione più rapida.