Un composto con formula molecolare C7H14O2 visualizza i seguenti spettri IR, 1H NMR e 13C NMR. Proporre una struttura per questo composto?

Risposta:

Avvertimento! Risposta lunga. Il composto è butirrato di isopropile.

Spiegazione:

Passaggio 1. Inizia con la formula molecolare

La formula è $C_{7} H_{14} O_{2}$ $"C"_7"H"_14"O"_2$ . La formula di un alcano con sette atomi di carbonio è $C_{7} H_{16}$ $"C"_7"H"_16$ .

I due idrogeni mancanti ci dicono che il composto deve contenere un doppio legame o un anello.

Passaggio 2. Analizzare lo spettro IR

Il picco forte a ${1730 cm}^{-1}$ $"1730 cm"^"-1"$ conferma la presenza di un carbonile $C=O$ $"C=O"$ gruppo.

Non ci sono prove di $OH$ $"OH"$ o allungando sopra ${3000 cm}^{-1}$ $"3000 cm"^"-1"$ , quindi non c'è $OH$ $"OH"$ gruppo.

L'altra $O$ $"O"$ L'atomo può far parte di un gruppo estere. Ciò è coerente con l'alto numero d'onda per il gruppo carbonilico e la banda forte a ${1200 cm}^{-1}$ $"1200 cm"^"-1"$ ( $C-O$ $"C-O"$ allungare?).

Passaggio 3. Analizzare il $^{1} H$ $""^1"H"$ Spettro NMR

I picchi e le assegnazioni provvisorie sono:

$δ /ppm m H atoms m Multiplicity m m l l Assignment m m m m - ---------------------------------------------------- -$ $ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"H atoms"color(white)(m)"Multiplicity"color(white)(mmll)"Assignment"color(white)(mmmm))$
$0.9 m m m m m 3 m m m m triplet m m m m m m {CH}_{3} l {adjacent to CH}_{2}$ $0.9color(white)(mmmmm)3color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmm)"CH"_3color(white)(l)"adjacent to CH"_2$
$1.3 m m m m m 6 m m m m doublet m m m m m l l {({CH}_{3})}_{2} l adjacent to CH$ $1.3color(white)(mmmmm)6color(white)(mmmm)"doublet"color(white)(mmmmmll)("CH"_3)_2color(white)(l)"adjacent to CH"$

$1.7 m m m m m 2 m m m m multiplet m m m m m {CH}_{2}$ $1.7color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"multiplet"color(white)(mmmmm)"CH"_2$
$2.2 m m m m m 2 m m m m triplet m m m m m m l {CH}_{2} l {adjacent to CH}_{2}$ $2.2color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmml)"CH"_2color(white)(l)"adjacent to CH"_2$
$5.0 m m m m m 1 m m m m septet m m m m m m l CH adjacent to {({CH}_{3})}_{2}$ $5.0color(white)(mmmmm)1color(white)(mmmm)"septet"color(white)(mmmmmml)"CH adjacent to "("CH"_3)_2"$

I modelli tipici sono

$1H:6H doublet-septet = -CH {({CH}_{3})}_{2}$ $"1H:6H doublet-septet = -CH"("CH"_3)_2$
${3H doublet = CH}_{3} {CH}_{2} -$ $"3H doublet = CH"_3"CH"_2"-"$
${2H doublet = -CH}_{2} {CH}_{2}$ $"2H doublet = -CH"_2"CH"_2$

La mia ipotesi è butirrato di isopropile.

$l l {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} C(=O)OCH {({CH}_{3})}_{2}$ $color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)OCH"("CH"_3)_2"$
$δ l 0.9 m 1.7 l l 2.2 m m m m l l 5.0 l l 1.3$ $δcolor(white)(l)0.9color(white)(m)1.7color(white)(ll)2.2color(white)(mmmmll)5.0color(white)(ll)1.3$

Passaggio 4. Analizzare il $^{13} C$ $""^13"C"$ Spettro NMR

Lo spettro rappresenta tutti e sette gli atomi di carbonio.

$δ /ppm m No. m Assignment - ------------------------ -$ $ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"No."color(white)(m)"Assignment")$
$l l 13 m m m m 1 m m {CH}_{3}$ $color(white)(ll)13color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_3$
$l l 18 m m m m 1 m m {CH}_{2}$ $color(white)(ll)18 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2$
$l l 21 m m m m 2 m m {({CH}_{3})}_{2}$ $color(white)(ll)21 color(white)(mmmm)2color(white)(mm)("CH"_3)_2$

$l l 36 m m m m 1 m m {CH}_{2} C=O$ $color(white)(ll)36 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2"C=O"$
$l l 68 m m m m 1 m m CHOR$ $color(white)(ll)68 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CHOR"$
$172 m m m m 1 m m l RCOOR$ $172color(white)(mmmm)1color(white)(mml)"RCOOR"$

Ciò conferma che il composto è butirrato di isopropile.

$l l {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} C(=O)CH {({CH}_{3})}_{2}$ $color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)CH"("CH"_3)_2"$
$δ l 13 m 18 m 36 m l 172 m l l 68 m 21$ $δcolor(white)(l)13color(white)(m)18color(white)(m)36color(white)(ml)172color(white)(mll)68color(white)(m)21$

Un composto con formula molecolare C7H14O2 visualizza i seguenti spettri IR, 1H NMR e 13C NMR. Proporre una struttura per questo composto?

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