Un composto con formula molecolare C7H14O2 visualizza i seguenti spettri IR, 1H NMR e 13C NMR. Proporre una struttura per questo composto?

Passaggio 1. Inizia con la formula molecolare

La formula è #"C"_7"H"_14"O"_2#. La formula di un alcano con sette atomi di carbonio è #"C"_7"H"_16#.

I due idrogeni mancanti ci dicono che il composto deve contenere un doppio legame o un anello.

Passaggio 2. Analizzare lo spettro IR

Il picco forte a #"1730 cm"^"-1"# conferma la presenza di un carbonile #"C=O"# gruppo.

Non ci sono prove di #"OH"# o allungando sopra #"3000 cm"^"-1"#, quindi non c'è #"OH"# gruppo.

L'altra #"O"# L'atomo può far parte di un gruppo estere. Ciò è coerente con l'alto numero d'onda per il gruppo carbonilico e la banda forte a #"1200 cm"^"-1"# (#"C-O"# allungare?).

Passaggio 3. Analizzare il #""^1"H"# Spettro NMR

I picchi e le assegnazioni provvisorie sono:

#ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"H atoms"color(white)(m)"Multiplicity"color(white)(mmll)"Assignment"color(white)(mmmm))#
#0.9color(white)(mmmmm)3color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmm)"CH"_3color(white)(l)"adjacent to CH"_2#
#1.3color(white)(mmmmm)6color(white)(mmmm)"doublet"color(white)(mmmmmll)("CH"_3)_2color(white)(l)"adjacent to CH"#

#1.7color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"multiplet"color(white)(mmmmm)"CH"_2#
#2.2color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmml)"CH"_2color(white)(l)"adjacent to CH"_2#
#5.0color(white)(mmmmm)1color(white)(mmmm)"septet"color(white)(mmmmmml)"CH adjacent to "("CH"_3)_2"#

I modelli tipici sono

#"1H:6H doublet-septet = -CH"("CH"_3)_2#
#"3H doublet = CH"_3"CH"_2"-"#
#"2H doublet = -CH"_2"CH"_2#

La mia ipotesi è butirrato di isopropile.

#color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)OCH"("CH"_3)_2"#
#δcolor(white)(l)0.9color(white)(m)1.7color(white)(ll)2.2color(white)(mmmmll)5.0color(white)(ll)1.3#

Passaggio 4. Analizzare il #""^13"C"# Spettro NMR

Lo spettro rappresenta tutti e sette gli atomi di carbonio.

#ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"No."color(white)(m)"Assignment")#
#color(white)(ll)13color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_3#
#color(white)(ll)18 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2#
#color(white)(ll)21 color(white)(mmmm)2color(white)(mm)("CH"_3)_2#

#color(white)(ll)36 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2"C=O"#
#color(white)(ll)68 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CHOR"#
#172color(white)(mmmm)1color(white)(mml)"RCOOR"#

Ciò conferma che il composto è butirrato di isopropile.

#color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)CH"("CH"_3)_2"#
#δcolor(white)(l)13color(white)(m)18color(white)(m)36color(white)(ml)172color(white)(mll)68color(white)(m)21#