Come distingueresti tra orto e para nitrofenolo usando la spettroscopia infrarossa?

Il fatto è che chiunque avrebbe difficoltà a giustificare quale di questi due composti avevano ottenuto usando solo uno spettro IR, anche se avessero entrambi.

STRUTTURE E PROVE VIBRAZIONALI PREVISTE

Le strutture sono:

(o-nitrophenol)

(p-nitrophenol)

I picchi che dovresti vedere in base alla struttura della molecola (e in base a ciò che ho nel mio testo di riferimento, Tecniche di chimica organica, Mohrig) siamo:

• #mathbf("C"="C")# aromatico (allungare): #1620~1440# #"cm"^(-1)#; medio-debole; acuto
• #mathbf("C"-"H")# aromatico (allunga, piega): #3100~3000, 900~680# #"cm"^(-1)#, rispettivamente; medio-debole; acuto
• #mathbf("C"-"O")# alcol (allungare): #1300~1000# #"cm"^(-1)#; forte; acuto
• #mathbf("O"-"H")# alcol (allungare): #3650~3200# #"cm"^(-1)#; medio-forte; ampio
• #mathbf("NO"_2)# nitro (allungare): #1570~1490, 1390~1300# #"cm"^(-1)#; forte; acuto

LO SPETTRO IR

Qui ci sono due spettri campione eseguiti su un pellet KBr (mi sembra di ricordare che sono qualche migliaio di dollari ciascuno?):

Dovresti notare che gli spettri sono molto simili sopra #"1700 cm"^(-1)#, tranne per il #"O"-"H"# ALCOL si allunga vicino #"3200 cm"^(-1)#, che sono più forti nel ortho spettro.

Inoltre, potresti notare che è ortho lo spettro è più disordinato di seguito #"1700 cm"^(-1)#. Molte di quelle vette sono sempre le stesse, come ad esempio a #"1400~900 cm"^(-1)#, ma alcuni picchi, come il NITRO e #"C"-"O"# ALCOOL si estende a #"1600~1300 cm"^(-1)#, Hanno suddivisione aggiuntiva e sono più forti nel ortho spettro.

È importante; perché sono più forti per ortho isomero?

I PICCHI IN SPECTRA IR SONO STATI DA UN CAMBIAMENTO AL MOMENTO DIPOLO

Una cosa che dovresti ricordare è quella i picchi negli spettri IR derivano da un cambiamento nel momento di dipolo durante l'analisi del campione. Probabilmente puoi immaginare che i cambiamenti nel momento dipolo siano diminuita quando c'è più simmetria nella molecola.

Non sorprendentemente, il differenza principale tra i due composti è quindi la quantità di simmetria hanno --- nota come per isomero ha un (#C_2#) asse di simmetria proprio giù i carboni 1 e 4. ortho isomero non ce l'ha.

PIÙ SIMMETRIA RIDUCE IL CAMBIAMENTO DEL MOMENTO DIPOLO

The direzione del vettore del gruppo nitro si estende sul per isomero è più simmetrico con rispetto a direzione del vettore del gruppo idrossile si allunga rispetto al gruppo ortho isomero, che riduce il cambiamento complessivo nel momento di dipolo durante quei tratti, quindi indebolimento eventuali picchi di pertinenza quelli i movimenti vibrazionali che si prevede vengano visualizzati nello spettro IR.

Di conseguenza, vediamo picchi più deboli Il ancora di più simmetrico per isomero per il #"C"-"O"# e #"O"-"H"# l'alcool si allunga vicino #1300# e #"3200 cm"^(-1)# rispettivamente, e per il #"NO"_2# nitro si allunga vicino #"1600~1300 cm"^(-1)#.

APPROCCIO ALTERNATIVO?

Naturalmente, se non avessi ENTRAMBI gli spettri di fronte a te, potresti non essere in grado di notare tali sottigliezze. Quindi, non direi che questo è un pratico modo di affrontare la determinazione di quale prodotto hai effettivamente realizzato di più durante la tua sintesi.

Dovresti anche considerare il tuo #mathbf(""^13 "C")# Spettri NMR, poiché ciò ti direbbe di più. Il ancora di più simmetria che hai sulla molecola, il meno numero di carboni sarebbe apparire per presentarsi sul #""^13 "C"# spettro, e questo dovrebbe essere un indicatore molto più chiaro dei tuoi spettri IR sul fatto che tu abbia creato ortho o il per isomero.