Spiegare come possiamo differenziare beta e alfa-D-fruttopiranosio da beta e alfa-L-fruttofuranosio ?? Qual è la differenza nelle loro strutture ad anello?

Le parole piranosio e furanosio derivano dai nomi di due eteri ciclici, pirano e furano.

Uno zucchero con una struttura di etere ciclico a sei membri è a piranosico.

Uno zucchero con una struttura di etere ciclico a cinque membri è a furanosica.

Pertanto, le due strutture superiori nel diagramma sono fruttofiranosi, mentre le due in basso sono fruttofuranosi.

I termini alfa e beta si riferiscono alle configurazioni di anomerica #"OH"# gruppo (il #"OH"# on #"C2"# - l'anello di carbonio all'estrema destra delle strutture Haworth sopra.

Se l' #"OH"# il gruppo punta "verso il basso", lo è alfa. Se il #"OH"# il gruppo punta "su", lo è beta.

Gli isomeri L

Gli isomeri L del fruttosio sono le corrispondenti immagini speculari degli isomeri D.

Per convertire un isomero D nel suo enantiomero, si modifica la configurazione di ogni carbonio chirale.

Se un gruppo (#"OH"# or #"CH"_2"OH"#) è "su" in un isomero, è "giù" nell'altro.

Ad esempio, potremmo dire che le configurazioni dei carboni da 2 a 5 in α-D-fruttofuranosio sono "down-up-down-up".

Nell'α-L-fruttofuranosio, le configurazioni dei carboni da 2 a 5 sono "su-giù-su-giù", come vediamo nella figura sotto.

"Lo lasciamo come esercizio per lo studente" per disegnare le strutture degli altri isomeri di L-fruttosio.