Come può CH3OH essere un acido lewis?

Ricordo la definizione osservando come l'ammoniaca, una base, è una base di Lewis perché può donare elettroni. Pertanto, un acido lewis accetta elettroni.

Il metanolo è un acido lewis perché è anche un acido Bronsted-Lowry. È perché:

  • Lattina di metanolo donare un protone, cioè è un acido Bronsted-Lowry. (Ovviamente, con un protone disponibile, può donarlo.)
  • Deve accetta elettroni (cioè è un acido di Lewis) per donare un protone. È un "commercio".

Possiamo vederlo qui:

Si noti che questo non è favorito termodinamicamente in questo caso. Questa è solo una semplice illustrazione del comportamento acido di Lewis. Se dovessi scegliere una base debole in modo che l'acido coniugato sia più DEBOLANTE del metanolo (più alto #"pKa"# di #15.9#), quindi l'esempio avrebbe favorito termodinamico.

Quindi, il terz-butossido, diciamo, sarebbe una scelta migliore della base di Lewis invece dell'ammoniaca, poiché il pKa dell'alcool tert-butilico è circa #18#.

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