Come può il benzene essere convertito in acetofenone?

Pensa alle differenze tra i due composti.

Il primo è un anello benzenico. Quest'ultimo è un anello benzenico più un gruppo acile. Mettiamolo in forma grafica.

Ok, allora come ci arriviamo? Supponiamo di rompere il legame appena fatto e di usare quell'idea per capire cosa sarebbe potuto succedere.

Da qui...

1. Cosa è necessario per formare un legame? UN attacco nucleofilo. Da chi? Benzene. Il benzene avvia la formazione del legame perché (con una certa coercizione tramite un catalizzatore, vale a dire #"AlCl"_3#) il benzene può essere disposto a donare elettroni dai suoi #pi# obbligazioni.
2. Perché? Perché il punto target sulla molecola era elettrofilao povero di elettroni.
3. Cosa l'ha reso elettrofilo? Il elettroni che ritirano ossigeno dovuto al #~1.0# differenza di elettronegatività tra ossigeno e carbonio. Quindi questo "spot" elettrofilo deve essere il carbonio carbonilico.
4. In che modo quel punto è diventato attraente per il benzene? Perché è diventato particolarmente electropositive.
5. Come? Un gruppo funzionale fu costretto a partire da un catalizzatore. Ma il benzene ama VERAMENTE essere aromatico. Il gruppo funzionale dovrebbe lasciare a #(+)# carica per essere un bersaglio primario e reattivo per l'attacco, quindi il gruppo funzionale deve aver portato con sé i suoi elettroni.
6. Un catalizzatore come #"AlCl"_3#, Che è un Acido Lewis con un vuoto #p# orbitale, può convincere un cloruro di acile a donare #"Cl"^(-)# direttamente dal composto. Eccoci!

SFIDA: puoi riempire le frecce meccanicistiche? Suggerimento: dovresti riuscire a trovarlo nel tuo libro. È l'acilazione di Friedel-Crafts.