L'idratazione catalizzata dall'acido è stereoselettiva?

L'idratazione catalizzata dagli acidi degli alcheni non è stereoselettiva.

I passaggi del meccanismo sono:

1. Protonazione del legame π per formare un carbocatione
2. Aggiunta di acqua al carbocatione per formare uno ione ossonio
3. Deprotonazione dello ione ossonio per formare un alcool.

Questo carbocation formato nel passaggio 1 è #sp^2# ibridato. È planare, quindi può reagire con una molecola d'acqua sulla faccia superiore o inferiore.

Ciò significa che la reazione non è stereoselettiva.

Se il carbonio che porta il gruppo OH è chirale, otteniamo una miscela di (R) e (S) alcoli.