Perché il prodotto di HBr con (R) -3-metil-3-esanolo sarà 3-brom-3-methylhexane?

Una miscela racemica (#50":"50#, #"R:S"#) suggerisce un attacco su entrambe le facce di un intermedio carbocentrico planare, che indica un #S_N1# reazione.

(R) -3-metil-3-esanolo è a alcool terziario, che è ingombrante. Pertanto, a temperature normali, tende a subire #S_N1# reazioni perché non può essere facilmente attaccato sul retro (troppa impedenza sterica).

Ne consegue anche quello la formazione di un intermedio carbocationico è più facile (perché una maggiore ipercongiugazione stabilizza il carbonio cationico centrale).

La perdita della molecola d'acqua (il gruppo uscente) è il passo lento nel meccanismo (senza partecipazione di #"Br"^(-)#), mentre il nucleofilo può facilmente attaccare rapidamente l'intermedio planare.

Ecco perché il meccanismo è di primo ordine rispetto al substrato, cioè #S_N1#.

Poiché l'attacco nucleofilo dell'intermedio è veloce, il prodotto che forma dipende quasi interamente dalla planarità dell'intermedio.

In altre parole, entrambe le facce potrebbero essere attaccatee la vibrazione dell'ombrello è altrettanto probabile che vada in entrambi i modi (mantenendo o invertendo la stereochimica), dando così una miscela 50/50.

Questo è contrario al #S_N2# meccanismo, in cui non si forma alcuna forma intermedia di carbocazione ed esiste solo uno stato di transizione (se brevemente).

Poiché non si forma alcuna forma intermedia di carbocazione, può verificarsi solo un attacco unidirezionale sul lato posteriore, che a sua volta lancia l'ombrello per invertire la stereochimica solo in una reazione di secondo ordine rispetto al substrato.