Qual è il meccanismo di idrolisi dell'ammide catalizzato sulla base?

amidi sono molecole che possono formarsi da a acido carbossilico e del ammina gruppo. Nel nostro corpo, quando due aminoacidi si uniscono per reagire, formano un legame ammidico, rilasciando #"H"_2"O"# nel processo. Questo tipo di legame è anche chiamato a legame peptidico.

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#color(white)(aaaaaaaaaaaaaaaaaa)# Meccanismo

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Per cominciare, sappiamo che nel primo passo verrà utilizzata una base solida #"NaOH"#, Dove l' #color(blue)("OH"^(-)# fungerà da nucleofilo e attaccherà l'elettrofilo, il carbonio positivo parziale del gruppo carbonile.

Ora, quando il legame si forma tra il #"oxygen"# tutte lungo la #"OH"^-# gruppo e carbonio, il #pi# #"bond"# del carbonile viene rotto e gli elettroni vengono spinti verso l'ossigeno, lasciandolo con un negativo #-1# carica.

#color(white)(---------------------)/color(white)(a)#

#color(purple)(2.)#

#color(blue)("Oxygen will try to remove this negative charge by reforming")# #color(blue)("a double bond with the carbon")#. Ma dal momento che sappiamo che il #"carbon"# L'atomo non può formare più di 4 legami, il legame tra esso e l'ammina #"nitrogen"# deve essere rotto. #color(blue)("The electrons will be pushed onto the nitrogen of the amine and the")# #color(blue)("amine will act as the leaving group (a poor one at that)")#

* Il motivo per cui l'ammina è un gruppo uscente povero è perché l'ammina è una base forte e le basi forti sono molto instabili. Gruppi uscenti si basano sulla loro stabilità in soluzione, come gli alogenuri, il tosilato, #"H"_2"O"#

#color(white)(---------------------)/color(white)(a)#

#color(purple)(3.)#

#color(blue)("Here, the NH"_2^(-) "will act as a base and pluck off the H from the carboxylic")# #color(blue)("acid - type of acid-base reaction.")# Quando ciò accade, a #"carboxylate anion"# forme e #"NH"_3#.