Qual è la differenza tra sostituzione nucleofila e aggiunta elettrofila?

È proprio nei termini "sostituzione" e "aggiunta" che troviamo una differenza significativa.

SOSTITUZIONE NUCLEOFILICA

Sostituzione nucleofila è quando un nucleofilo attacca un sito elettrofilo (cioè un particolare electropositive sito) e sposta un sostituente per formare una nuova molecola.

Un esempio di tale reazione è simile a questo (senza considerare #"S"_N1# vs #"S"_N2#, per semplicità):

Possiamo vederlo #"NH"_3# sposta #"Br"^(-)#, perché #"NH"_3# è una forte base di Lewis (nucleofilo), mentre #"Br"^(-)# è una buona lasciando il gruppo.

Possiamo concludere che sostituzione nucleofila le reazioni lo faranno complessivo hanno avuto un congedo di gruppo uscente dal substrato, a causa della partecipazione di un nucleofilo.

AGGIUNTA ELETTROFILICA

Aggiunta elettrofila è aggiunta su un elettrofilo senza spostamento.

Una reazione di aggiunta elettrofila comune è in realtà la alogenazione di alcheni da generare dihalides vicini. È il alogeno che funge da elettrofilo.

Inizialmente il #"Br"_2# in realtà non è polarizzato. Ma quando si avvicina all'alchene, poiché il bromo è più elettronegativo del carbonio, attira leggermente la densità di elettroni dal carbonio, che viene quindi portato a donare elettroni nell'orbitale anti-bromo del bromo.

Ciò provoca a Distorsione di Londra-Dispersione nella nuvola di elettroni di #"Br"_2#, generando un dipolo indotto che, insieme al bromo che restituisce elettroni all'orbitale orbitante dell'altro carbonio, facilita la movimento di elettroni nell'orbitale di legame del bromo posteriore e rompe il legame.

The intermedio al bromonio è instabile, permettendo #"Br"^(-)# attaccare sul retro e generare il dialuro vicinale, dando il prodotto anti addizione.

Per questo, possiamo dirlo aggiunta elettrofila le reazioni lo faranno complessivo aggiungi qualcosa su una molecola precedentemente ricca di elettroni, ma il risultato netto lo fa non coinvolgere qualcosa che ha lasciato il substrato originale al termine della reazione.