Spiega perché il gruppo trifluorometile (# CF_3 #) è meta-regia nella sostituzione aromatica elettrofila. Cosa ti aspetti che # CF_3 # si attivi o disattivi? Perché? Qualcuno può aiutarmi!!!!! Grazie?
Per determinare ciò, è necessario tracciare la struttura di risonanza per il file intermedio che si forma dopo che il benzene partecipa come a nucleofilo in sostituzione aromatica elettrofila (EAS).
Ho estratto le strutture di risonanza dell'intermedio dopo che il benzene ha attaccato nucleofilo a #"Cl"_2# (anche se potrebbe essere qualsiasi cosa, poiché si tratta di un confronto teorico).
quando #"CF"_3# è adiacente ad un carbocation come nel specificato ortho e per strutture di risonanza, si noti che:
- #"CF"_3# è molto ritiro induttivo di elettroni (tre fluoro sullo stesso carbonio, tutti abbastanza elettronegativi ...).
- Carbocationi sono intrinsecamente elettron-deficiente / electropositive.
- Suo sfavorevole per tentare di disegnare la densità elettronica lontano da qualsiasi luogo lì non è molto.
Da questo possiamo vedere che il scopo strutture di risonanza, che non hanno mai avuto #"CF"_3# adiacenti ad un carbocatione, sebbene non sorprendentemente stabile, lo sono meno instabile rispetto ortho e per strutture di risonanza.
Inoltre, da allora #"CF"_3# è un gruppo MOLTO ritraente gli elettroni, come ho detto prima ritira via la densità dell'elettrone dal ring, quindi lasciando meno disponibile per l'anello da usare in a attacco nucleofilo. Cioè disattiva l'anello un po '.
Perciò, #"CF"_3# is fortemente disattivato e preferisce dirigere un sostituente in arrivo (in questo caso era un cloro di #"Cl"_2#) al scopo posizione, proprio come farebbe un gruppo nitro.