Qual è la differenza tra un'aggiunta elettrofila e un'aggiunta nucleofila? Esiste una regola o un modello di facile comprensione che può essere utilizzato per distinguere tra i due tipi?
Risposta:
L'aggiunta elettrofila è il punto in cui il gruppo viene aggiunto accetta una coppia di elettroni mentre l'aggiunta nucleofila è il punto in cui il gruppo viene aggiunto dona una coppia di elettroni.
Spiegazione:
Un modo per farlo è guardare il meccanismo di reazione e vedere se gli elettroni si spostano dal gruppo che viene aggiunto o al gruppo che viene aggiunto.
Questa è un'aggiunta elettrofila perché il #"Br"# atomi accetta una coppia di elettroni dal #"C"-"C"# doppio legame.
Questa è un'aggiunta nucleofila perché il atomo di carbonio nel #"C"-"O"# doppio legame accetta una coppia di elettroni dal #:"H"^-# ione.
Another way to deduce if it's electrophilic or nucleophilic addition is to work out whether the atom that the group is being added to is carenza di elettroni or not. This can be done by drawing dipoli onto molecules.
As you can see in the first meccanismo, as the bromine molecule approaches the alkene, it has a dipole induced into it.
Thus, an electron pair from the #"C"-"C"# double bond can be donated to the #delta#+ #"Br"# atom - this is electrophilic addition.
Nel secondo meccanismo, it's not the #:"H"^-# ion which is electron deficient but the carbon. This because the #"O"# is more polar than the carbon, so the #"O"# diventare #delta#- e il #"C"# diventa #delta#+. This allows the carbon atom to accept an electron pair from the #:"H"^-# ion - this is nucleophilic addition.
One final thing to remember is that a nucleophile sempre ha una coppia solitaria of electrons will an electrophile doesn't.