Quale è più altamente autoriosensibile: una reazione di un alchene con # BH_3 # o con # 9-BBN #?
Risposta:
#"9-BBN"# è più regioselettivo nell'idroborazione di alcheni.
Spiegazione:
L'idroborazione comporta l'aggiunta di a #"B-H"# legame con un alchene o alkyne.
È spesso seguito da ossidazione con perossido di idrogeno alcalino per formare un alcool.
La reazione è regioselettiva, con il #"B"# atomo che si aggiunge al carbonio meno sostituito (aggiunta "anti-Markovnikov").
La regioselettività è migliorata se un dialkylborane ingombrante, #"R"_2"BH"#, è il reagente.
#"9-BBN"# (9-borabicyclo [3.3.1] nonane è una dialchilbrana con la struttura
(Da http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
Nelle equazioni, è spesso scritto come il simbolo blu di stenografia.
#"9-BBN"# è altamente regioselettivo nella sua aggiunta agli alcheni.
(Da http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
Questa sensibilità agli effetti sterici deriva dal fatto che la rigida struttura biciclica impedisce la rotazione interna per alleviare gli ostacoli sterici nello stato di transizione.
#"9-BBN"# è anche molto sensibile ai fattori elettronici.
(Da http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
#"9-BBN"# è un dialchilborano altamente versatile. La maggior parte degli alcheni reagisce con esso entro 1 ora alle normali temperature di reazione di 60-80 ° C.