Quali basi coniugate deprotoneranno l'acqua?
Risposta:
La base coniugata di qualsiasi acido con a #pK_"a"# maggiore dell'acqua deprotonerà l'acqua.
Spiegazione:
Ecco un breve #pK_"a"# tabella.
Si noti che #"HC≡C-H", "H"_2"N-H"# e #"H"_3"C-H"# sono tutti acidi più deboli dell'acqua.
Le basi coniugate corrispondenti, #"H-C≡C:"^"-", "H"_2"N:"^"-"# e #"H"_3"C:"^"-"#, Sono forte. Tutti deprotoneranno l'acqua.
La base coniugata di metano #"H"_3"C:"^"-"# è abbastanza forte da deprotonare qualsiasi cosa al di sotto di esso nella tabella.
metillitio, #"CH"_3"Li"#, è una delle basi più forti in circolazione.
Ione acetilide (#"H-C≡C:"^"-"#) è abbastanza forte da deprotonare solo un acido con a #"pK"_"a" < 25#.
Ione acetato (#"CH"_3"COO"^"-"#) è ancora più debole, in grado di deprotonare solo un acido con a #pK_a < 5#.
Una tabella più completa di #pK_"a"# i valori ti daranno molte più basi coniugate che deprotoneranno l'acqua.