Quali sono due tipi di posizioni sostituenti attorno a una sedia?

Risposta:

Un anello di cicloesano ha comunemente una conformazione da sedia. Ogni carbonio ha un idrogeno assiale e un idrogeno equatoriale.

Spiegazione:

Questo è un esempio in cui un modello molecolare sarebbe davvero utile. Quando l'anello di carbonio si trova nella conformazione di una sedia, ogni carbonio porta 2 sostituenti (in questo caso idrogeno) assiali ed equatoriali al piano dell'anello.

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Gli idrogeni rossi sono assiali e gli idrogeni blu sono equatoriali. Si noti che quando la sedia scambia la conformazione (che un modello dimostrerà facilmente) sostituenti assiali ed equatoriali scambiano il loro orientamento.

Se un anello cicloesilico ha un sostituente voluminoso, come ad esempio #Bu^t#o anche #Me#, il sostituente posizionato equatoriale gode di un sostanziale vantaggio sterico a causa della minimizzazione delle interazioni assiali trans-anulari e le conformazioni tendono a mantenere il gruppo alchilico in una posizione equatoriale.

Ecco un video che spiega appieno la conformazione della sedia del cicloesano e il tipo di legami: assiali ed equatoriali

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