Quali sono i tre isomeri geometrici del dibenzalacetone?
Risposta:
I tre isomeri del dibenzalacetone sono cis-cis, cis-trans e trans-trans.
Spiegazione:
Dibenzalacetone (trans, trans-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-one) viene preparato per condensazione aldolica dell'acetone con benzaldeide in eccesso.
Inizialmente, una mole di benzaldeide reagisce con una mole di acetone per formare benzilidineacetone (4-fenilbut-3-en-2-one)
#"C"_6"H"_5"CHO" + "CH"_3"COCH"_3 stackrelcolor(blue)("NaOH"color(white)(m))(→) underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH"_3)_color(red)("benzylidineacetone") + "H"_2"O"#
Questo chetone di nuova formazione possiede ancora alfa idrogeni, quindi può subire un'altra condensazione di aldolo con una seconda mole di benzaldeide:
#underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH"_3)_color(red)("benzylidineacetone")+ "CH"_3"COCH"_3 stackrelcolor(blue)("NaOH"color(white)(m))(→) underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH=CHC"_6"H"_5)_color(red)("dibenzalacetone") + "H"_2"O"#
Puoi avere cis-trans isomerismo su ciascuno dei doppi legami.
Le possibili combinazioni sono cis, cis, cis, trans, trans, cis e trans, trans.
The cis, trans e il trans, cis le forme, tuttavia, sono identiche, quindi ci sono solo tre isomeri.