Scrivi un meccanismo completo di disidratazione del 2-metil-1-pentanolo?

#"CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3)"CH"_2"-OH" stackrelcolor (blue)("H"_3"O"^+)(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3)"CH"_2"-" stackrelcolor (blue)(+)("O")"H"_2 stackrelcolor (blue)("loss of H"_2"O")(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3) stackrelcolor (blue)(+)("C")"H"_2 stackrelcolor (blue)("hydride shift")(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2stackrelcolor (blue)(+)("C")("CH"_3)_2 stackrelcolor (blue)("deprotonation")(→) underbrace("CH"_3"CH"_2"CH"_2"C"("CH"_3)"=CH"_2)_color(red)("2-methylpent-1-ene") + underbrace("CH"_3"CH"_2"CH=C"("CH"_3)_2)_color(red)("2-methylpent-2-ene")#

Puoi disegnarlo in MarvinSketch, ad esempio, come:

• Il gruppo ossidrilico di per sé non è un buon gruppo uscente, ma protonandolo lo rende un grande gruppo uscente.
• Lo spostamento di 1,2 idruri si verifica per ottenere un intermedio carbocato più stabile.

For primary carbocations that would have been formed, the hydride shift occurs with the departure of the leaving group in one step to avoid forming such an unstable cation; for higher-substituted carbocations, this occurs more often in two steps.

• The #beta#-eliminazione si verifica tra la base e uno dei protoni antiperiplanare al centro del carbonio cationico (il protone sinistro fornisce il prodotto principale, il protone destro dà il prodotto minore)

Il prodotto cerchiato è il prodotto principale secondo la Regola di Zaitsev per ottenere un alchene più sostituito. Un #E2# la reazione può essere facilmente fatta usando terz-butossido, una base molto impedita stericamente, e facilitata con un po 'di calore.