Una reazione che inizia con 8.0 g di acido benzoico, metanolo in eccesso e bromuro di fenil magnesio in eccesso. Quale sarebbe la resa teorica attesa del trifilmetanolo ?? Se 5.36 g di trifenilmetanolo sono prodotti finali, qual è la resa in%? Mostra tutti i calcoli.
Tutto questo appartiene allo stesso rapporto di laboratorio che probabilmente stai facendo in questo momento. Vedi questo per il meccanismo dopo si forma metil benzoato:
L'unica differenza qui è che ora stai formando metil benzoato usando acido benzoico e eccesso metanolo. Eccesso perché questa reazione è lenta.
Lo sai l'acido benzoico deve essere il reagente limitante nell'intera reazione dall'inizio alla fine perché tutto il resto è in eccesso. Stai davvero solo portando avanti l'equilibrio.
Hai davvero bisogno di un solo equivalente di metanolo per reagire affinché funzioni, e ottieni solo un equivalente di metil benzoato se funziona.
Quando reagisci con eccesso bromuro di fenil magnesio con questo, è necessario un eccesso di quello a causa di qualche impedimento sterile di avere tre anelli di benzene su un prodotto. Hai iniziato con un anello e ne ottieni due, quindi ottieni due equivalenti di bromuro di fenil magnesio che devono reagire.
Disidratazione dell'acido carbossilico in un estere:
#C_6H_5COOH + CH_3OH rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3 + H_2O#
Asciugare #MgSO_4# preparare il Grignard ...
Reazione di Grignard per formare un alcool aromatico terziario:
#C_6H_5COOCH_3 + 2C_6H_5MgBr rightleftharpoons (C_6H_5)_3 CO^(-) + "MgBr side products"#
#(C_6H_5)_3 CO^(-) + "MgBr side products" + H_3O^(+) rightleftharpoons (C_6H_5)_3 COH + "hydrolyzed Grignard side products"#
Il nostro focus è il prodotto principale, trifenilmetanolo. Hai solo bisogno di un equivalente di acido benzoico combinato con due equivalenti di bromuro di fenil magnesio, quindi ora siamo pronti.
#"8.0" cancel"g benzoic acid" xx ("1" cancel"mol benzoic acid")/("122.12" cancel "g benzoic acid")#
# xx ("1" cancel"mol triphenylmethanol")/("1" cancel"mol benzoic acid") xx "260.33 g triphenylmethanol"/("1" cancel"mol triphenylmethanol")#
#= "17.05 g triphenylmethanol"#
Perciò:
#% "Yield" = 5.36/17.05 ~~ color(blue)(31.4%)#
Ad essere onesti, è una resa abbastanza normale da ottenere. (Nel laboratorio finale che potresti fare quest'anno, non essere sorpreso se solo ottieni #25%# dare la precedenza.)
Se non sei ancora sicuro, non esitare a chiedere al tuo professore di confermare.