Una reazione che inizia con 8.0 g di acido benzoico, metanolo in eccesso e bromuro di fenil magnesio in eccesso. Quale sarebbe la resa teorica attesa del trifilmetanolo ?? Se 5.36 g di trifenilmetanolo sono prodotti finali, qual è la resa in%? Mostra tutti i calcoli.
Tutto questo appartiene allo stesso rapporto di laboratorio che probabilmente stai facendo in questo momento. Vedi questo per il meccanismo dopo si forma metil benzoato:
L'unica differenza qui è che ora stai formando metil benzoato usando acido benzoico e eccesso metanolo. Eccesso perché questa reazione è lenta.
Lo sai l'acido benzoico deve essere il reagente limitante nell'intera reazione dall'inizio alla fine perché tutto il resto è in eccesso. Stai davvero solo portando avanti l'equilibrio.
Hai davvero bisogno di un solo equivalente di metanolo per reagire affinché funzioni, e ottieni solo un equivalente di metil benzoato se funziona.
Quando reagisci con eccesso bromuro di fenil magnesio con questo, è necessario un eccesso di quello a causa di qualche impedimento sterile di avere tre anelli di benzene su un prodotto. Hai iniziato con un anello e ne ottieni due, quindi ottieni due equivalenti di bromuro di fenil magnesio che devono reagire.
Disidratazione dell'acido carbossilico in un estere:
C_6H_5COOH + CH_3OH rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3 + H_2O
Asciugare MgSO_4 preparare il Grignard ...
Reazione di Grignard per formare un alcool aromatico terziario:
C_6H_5COOCH_3 + 2C_6H_5MgBr rightleftharpoons (C_6H_5)_3 CO^(-) + "MgBr side products"
(C_6H_5)_3 CO^(-) + "MgBr side products" + H_3O^(+) rightleftharpoons (C_6H_5)_3 COH + "hydrolyzed Grignard side products"
Il nostro focus è il prodotto principale, trifenilmetanolo. Hai solo bisogno di un equivalente di acido benzoico combinato con due equivalenti di bromuro di fenil magnesio, quindi ora siamo pronti.
"8.0" cancel"g benzoic acid" xx ("1" cancel"mol benzoic acid")/("122.12" cancel "g benzoic acid")
xx ("1" cancel"mol triphenylmethanol")/("1" cancel"mol benzoic acid") xx "260.33 g triphenylmethanol"/("1" cancel"mol triphenylmethanol")
= "17.05 g triphenylmethanol"
Perciò:
% "Yield" = 5.36/17.05 ~~ color(blue)(31.4%)
Ad essere onesti, è una resa abbastanza normale da ottenere. (Nel laboratorio finale che potresti fare quest'anno, non essere sorpreso se solo ottieni 25% dare la precedenza.)
Se non sei ancora sicuro, non esitare a chiedere al tuo professore di confermare.