Come posso disegnare le strutture dei due enantiomeri della cisteina?

Il modo più semplice è di disegnarli prima come proiezioni Fischer.

La formula generale per un amminoacido è RCH (NH₂) COOH. Nella cisteina, R = CH₂SH.

Disegna la proiezione Fischer per un amminoacido allo stesso modo di un carboidrato.

La catena principale è verticale, con C-1 in alto. Se il gruppo NH₂ è sulla sinistra, hai un L-aminoacido. Se il gruppo NH₂ è sulla destra, hai un R-aminoacido.

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Una volta che hai le proiezioni Fischer, puoi girarle dalla loro parte e convertirle in formule a cuneo.

Se si disegnano i legami NH₂-C-COOH sul piano del foglio, con NH₂ a sinistra e la "V" rivolta verso il basso, l'amminoacido L ha il legame con il gruppo R come una linea tratteggiata.

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Se la "V" punta verso l'alto, l'amminoacido L ha il legame con il gruppo R come cuneo.

Quindi le due strutture di cisteina sono quelle sopra, con R = CH₂SH.

Si noti che la L-cisteina ha il (R) configurazione. Al contrario, L-serina ha il (S) configurazione.

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