Come posso disegnare le strutture dei due enantiomeri della cisteina?
Il modo più semplice è di disegnarli prima come proiezioni Fischer.
La formula generale per un amminoacido è RCH (NH₂) COOH. Nella cisteina, R = CH₂SH.
Disegna la proiezione Fischer per un amminoacido allo stesso modo di un carboidrato.
La catena principale è verticale, con C-1 in alto. Se il gruppo NH₂ è sulla sinistra, hai un L-aminoacido. Se il gruppo NH₂ è sulla destra, hai un R-aminoacido.
Una volta che hai le proiezioni Fischer, puoi girarle dalla loro parte e convertirle in formule a cuneo.
Se si disegnano i legami NH₂-C-COOH sul piano del foglio, con NH₂ a sinistra e la "V" rivolta verso il basso, l'amminoacido L ha il legame con il gruppo R come una linea tratteggiata.
Se la "V" punta verso l'alto, l'amminoacido L ha il legame con il gruppo R come cuneo.
Quindi le due strutture di cisteina sono quelle sopra, con R = CH₂SH.
Si noti che la L-cisteina ha il (R) configurazione. Al contrario, L-serina ha il (S) configurazione.