Qual è il prodotto della condensazione aldolica tra ciclopentanone e 4-metilbenzaldeide?
Risposta:
Il prodotto è probabilmente (#2E,5E#) -2,5-bis (4-metilbenzilidene) ciclopentanone.
Spiegazione:
La condensazione di aldolo comporta l'attacco di uno ione enolato sulla base di un composto carbonilico per formare un composto β-idrossicarbonilico (un aldolo).
(da www.chem.ucla.edu)
L'aldolo può quindi disidratarsi per formare un composto carbonilico α, β-insaturo.
Il processo richiede un metilene attivo adiacente ad un gruppo carbonile.
Se ci sono due metileni attivi, la condensa può verificarsi su ciascun lato del gruppo carbonile.
Ad esempio, la benzaldeide con acetone fornisce dibenzalacetone.
Per analogia, prevedo che si formerà la 4-metilbenzaldeide con il ciclopentanone
(#2E,5E#) -2,5-bis (4-metilbenzilidene) ciclopentanone.
The #E,E# l 'isomero dovrebbe essere più stabile perché le interazioni steriche degli ortoidrogeni con l' #"H"# gli atomi sull'anello del ciclopentano sono più piccoli di quelli con l'ossigeno carbonilico