Domanda # be4c4
Risposta:
Avvertimento! Risposta lunga. Di solito, titoliamo un amminoacido per ottenere informazioni sulle sue proprietà acido-base.
Spiegazione:
La formula dell'alanina è spesso scritta come #"H"_2"NCH"("CH"_3)"COOH"#, sebbene esista in forma ionica in soluzione.
Alanina ha due fasi di dissociazione.
#bb((1))color(white)(m)"H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COOH"+ "H"_2"O" ⇌ underbrace("H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COO"^"-")_color(red)("a zwitterion") + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a₁)#
#bb((2))color(white)(m)"H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COO"^"-" + "H"_2"O" ⇌ "H"_3"NCH"("CH"_3)"COO"^"-" + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a₂)#
La forma "neutra", che ha una carica positiva e una negativa, è chiamata a zwitterion (doppio ione).
Dalla curva di titolazione, possiamo dedurre i valori di
- #"p"K_text(a₁)#
- #"p"K_text(a₂)#
- #"pI"#, la punto isoelettrico, cioè il pH in cui l'alanina esiste principalmente come zwitterion
Ecco una curva schematica di titolazione per l'alanina.
(Adattato da Chegg)
Alcuni punti da notare dalla curva sono:
(A) Il grafico ha due "onde", a dimostrazione del fatto che abbiamo un acido diprotico.
(B) I due punti di equivalenza si verificano dopo l'aggiunta di 1 eq di base (Punto C) e 2 eq di base (Punto E).
(C) L'alanina è completamente protonata a pH 1 (punto A), dove esiste come catione.
(D) Dopo aver aggiunto 0.5 eq base (punto B), abbiamo deprotonato la metà dei gruppi carbossilici. A questo punto, #"pH = "p"K_text(a₁) = 2.34#.
(E) Dopo aver aggiunto 1 eq base (punto C), abbiamo raggiunto il primo punto di equivalenza e deprotonato tutti i gruppi carbossilici. L'alanina ora esiste principalmente come zwitterion, con no Costo netto.
(F) Dopo aver aggiunto 1.5 eq base (punto D), abbiamo deprotonato la metà dei gruppi di ammonio. A questo punto, #"pH = "p"K_text(a₂) = 9.69#.
(G) Dopo aver aggiunto 2 eq base (punto E), abbiamo raggiunto il secondo punto di equivalenza e deprotonato tutti i gruppi carbossilici. L'alanina ora esiste come anione.
(H) Il punto C è il punto isoelettrico. Anche se può essere difficile misurare il pH dal grafico, possiamo calcolarlo dalla relazione
#"pI" = 1/2("p"K_text(a₁) + "p"K_text(a₂)) = 1/2(2.34 + 9.69) = 6.02#