Spiega perché il lattosio mostra mutarotazione ma il saccarosio no?
Risposta:
Perché il lattosio contiene un carbonio anomerico libero, che gli consente di equilibrarsi nelle forme anomale dello zucchero. Saccarosio, non ha carboni anomali disponibili, quindi non può.
Spiegazione:
Consentitemi innanzitutto di esaminare rapidamente un po ' #color(red)"Carbohydrate chemistry"# e poi arriverò alla risposta.
#color(red)"Lactose"# e #color(red)"sucrose"# sono entrambi carboidrati o più comunemente indicati come zuccheri. Più specificamente, lo sono #color(red)"disacharrides"# poiché sono entrambi composti da 2 unità di zucchero.
#color(blue)["Figure 1. The disacharrides Sucrose and Lactose in their ring forms"#
#color(white)#
#color(blue)[---------------------#
Diamo prima un'occhiata al saccarosio. Il saccarosio è prodotto dalla reazione di condensazione di a #color(red)"glucose molecule"# e #color(red)"fructose molecule"#. Ciò che accade essenzialmente è che l'emiacetale della molecola di glucosio reagisce con il gruppo ossidrilico della molecola di fruttosio. Questa reazione finisce per formare un #color(red)"O-glycosidic bond"#. [#color(blue)["Figure 2"#] (una reazione che dovresti conoscere dalla chimica organica)
#color(blue)["Figure 2: Sucrose formation"#
#color(blue)[---------------------#
#color(white)(a)#
La Figura 3 di seguito mostra una generale reazione emiacetale / emiketale e acetale / chetale.
#color(blue)["Figure 3: Hemiacetal/hemiketal and acetal/ketal general reaction"#
#color(blue)[---------------------#
#color(white)(a)#
Durante la formazione del saccarosio, entrambi i carboni anomali delle molecole di glucosio e fruttosio vengono coinvolti per formare il legame O-glicosidico. Un #color(red)"anomeric carbon"# è il carbonio che una volta faceva parte del gruppo carbonilico della molecola di zucchero prima che reagisse internamente con il proprio gruppo ossidrilico. Questa reazione alla fine porta alla formazione dello zucchero ciclico.
#color(blue)["Figure 4: Anomeric carbon of Glucose"#
Osservando la forma di catena dritta di glucosio sul lato sinistro della figura, il carbonio carbonilico (C1) reagisce internamente con il gruppo ossidrilico - quello attaccato a C5 - per formare un anello a 5 membri (il lato destro della figura). Il carbonio etichettato 1 è il carbonio anomalo
#color(blue)[---------------------#
La cosa bella dei carboni anomali è che a seconda della loro stereochimica due #color(red)"anomers"# (isomeri) possono esistere - il #color(red)[alpha]# o il #color(red)[beta]# modulo. All'equilibrio, i 2 anomalie e la forma di catena diritta esisteranno con #beta# forma predominante in soluzione. Queste due forme possono intersecarsi spontaneamente in un processo chiamato #color(red)"mutarotation".#
#color(blue)["Figure 5: Mutarotation where equilibrium exists between cyclic"#
#color(blue)["and straight chain forms of the sugars"#
#color(blue)[---------------------#
#color(white)(a)#
Affinché si verifichi la mutarotazione, tuttavia, è necessario che a #color(red)"free anomeric carbon end"# o un carbonio anomalo che non è coinvolto in alcun legame. Se il carbonio anomerico non è coinvolto in alcun tipo di legame, è libero di equilibrarsi con la sua catena diritta o con 2 forme isomeriche cicliche.
Bene, il saccarosio non può equilibrarsi liberamente poiché i suoi 2 carboni anomali sono già coinvolti nel legame glicosidico.
#color(blue)["Figure 6: Sucrose has no available anomeric carbon"#
#color(white)#
Lattosio d'altra parte, può mutarotate poiché ha un carbonio anomerico disponibile.
#color(blue)["Figure 7: Lactose and its free anomeric end"#
