Perché gli aminoacidi chirali?
Tutti gli aminoacidi tranne la glicina sono chirali perché contengono tutti almeno un centro chirale.
La formula generale per un amminoacido è
Il carbonio centrale ha quattro diversi gruppi collegati. Quindi il composto può esistere come una coppia di immagini speculari non sovrapponibili.
Pertanto, possiamo avere isomeri D e L di aminoacidi.
Una regola empirica per determinare la forma isomerica D / L di un amminoacido è la regola "CORN".
Organizzi i gruppi CO OH, R, Ne H in modo che l'atomo H punti lontano da te.
Se la disposizione del CO→ R →N gruppi è in senso antiorario, è la forma L.
Tutti gli aminoacidi presenti nelle proteine hanno la L-configurazione.
I D-aminoacidi non si trovano naturalmente nelle proteine. Non sono coinvolti nelle vie metaboliche degli organismi eucariotici.
I D-aminoacidi sono importanti nella struttura e nel metabolismo dei batteri. Ad esempio, la D-alanina (sotto) è un componente strutturale di alcune pareti cellulari batteriche.