Qual è la differenza tra un enantiomero e un diastereomero?

L'aspetto chiave di un enantiomero è che è un immagine speculare non sovrapponibile.

Un modo per sapere se qualcosa è un diastereomer è confrontarlo con l'enantiomero. Una volta fatto, di solito potresti dire che:

A diastereomer is an enantiomer that has one or more (but not all) stereocenter(s) modified such that the stereoisomer is no longer a mirror image.

In senso più generale, senza confronto, si potrebbe dire che:

A stereoisomer with multiple stereocenters that differs by the configuration of one or more (but not all) stereocenter(s) and is subsequently not a mirror image of the other is a diastereomer.

Quindi, supponiamo che tu abbia questi quattro stereoisomeri:

Probabilmente puoi dire che la riga superiore ne ha due enantiomeri perché non sono sovrapponibili ad un riflesso su un asse verticale, eppure sono immagini speculari.

Potresti anche vedere che sono gli stereoisomeri in alto a sinistra e in basso a destra non immagini speculari. Puoi dirlo perché le loro configurazioni non corrispondono, a differenza di cosa ti aspetteresti da un'immagine speculare. Ciò trasforma quella molecola in a no-immagine di errore e un'immagine in orizzontale-Capovolto diastereomer.

Potresti sostenere lo stesso per le molecole in alto a destra e in basso a destra per dire che lo sono anche diastereomeri. L'unica differenza è che stai confrontando una molecola quasi identica, piuttosto che una orizzontaleCapovolto uno.

Infine, considera le molecole in basso a sinistra e in alto a sinistra. Loro hanno configurazioni stereochimiche identichee differiscono solo nelle loro relative stabilità! Riesci a vedere che è solo una rotazione della centrale #"C"-"C"# #sigma# legame?